Друзья придумывают для Майлса задание, завоевать любовь девушек с первыми буквами в фамилиях в алфавитном порядке. Чем реже буква, на которую начинается фамилия, тем выше ставки. Для симпатичного парня, привлекательного во всех отношениях, никогда не было проблемой завоевать внимание девушек. Но сможет ли он справиться с этим испытанием. Тем более процесс пошёл не по плану, когда Майлс встречает прекрасную Габриелу, именно такую девушку он искал раньше. Что же выберет ловелас - спор, на который поставлено всё или любовь…